Vai chính trong phim Confessions of a Teenage Drama Queen đã góp phần đưa Lindsay Lohan trở thành một trong những diễn viên tuổi "mực tím" được yêu thích nhất tại Mỹ. Có lẽ, đây là vai diễn mà Lohan được "sống" rất thật với mình, vì ngoài đời cô cũng là một... "nữ hoàng rắc rối".

Trong phim, Lindsay Lohan thủ vai cô nhóc Lola "cạnh tranh quyết liệt" với cô bạn học, người được cả trường mới cưng chiều, gây ra bao nhiêu chuyện rắc rối. Vai Lola mới đầu được các nhà sản xuất phim nhắm đến cô ca sĩ trẻ đang lên Hilary Duff (mà khán giả Việt Nam đã biết đến qua các phim The Lizzie McGuire Movie và Agent Cody Banks). Nhưng sau đó, kế hoạch thay đổi, Hilary lại bận đóng phim khác nên Walt Disney quyết định chọn Lindsay Lohan thay thế. Sự thành công của bộ phim chỉ khiến cho cuộc chiến giữa hai "cục cưng" của làng giải trí Mỹ đã âm ỉ từ lâu trở nên ồn ào.

Đều là những diễn viên trẻ đang lên, đều là các ca sĩ mới đang được chú ý (về phần ca nhạc thì tên tuổi của Hilary Duff có nhỉnh hơn một chút), Lohan và Hilary từ lâu đã coi nhau như đối thủ. Không chỉ kình địch nhau trong công việc, họ còn là... tình địch của nhau. Trước đây, Lohan và chàng ca sĩ trẻ nổi tiếng Aaron Carter đã từng có thời gian đầy hạnh phúc. Họ là một cặp tình nhân lý tưởng trong mắt giới trẻ Mỹ. Có người đã từng bảo rằng, Aaron tuy còn trẻ nhưng thành tích chinh phục phái đẹp của anh ta không hề kém cỏi chút nào. Song, Lohan không để tâm đến chuyện đó. Cô yêu và hãnh diện với mối tình của mình. Đùng một cái, Lohan phát hiện ra sau lưng cô, anh ta tán tỉnh... Hilary Duff! Cô cay đắng chia tay với anh chàng có "trái tim nhiều ngăn", chấp nhận bàn thua Hilary Duff trong tình cảm và tập trung cho công việc chính: đóng phim và ca hát. Không chịu thua kém Hilary, cô cũng ra album và hát ca khúc trong phim Freaky Friday.

Thế nhưng, trong lúc Lohan muốn lãng quên chuyện cũ thì Aaron tỏ ý muốn nối lại tình xưa. Ai cũng thấy rằng, dạo này Aaron không còn dung dăng dung dẻ cùng Hilary Duff nữa. Người đại diện của Hilary giải thích: "Anh ấy sống ở Floria, còn cô ấy ở Los Angeles, cả hai đều bận rộn". Thật ra, Aaron không quá bận bịu vì công việc đến mức đó. Anh chàng này thường xuyên gọi điện cho Lohan và dành thời gian ở Toronto, Canada cùng Lohan khi cô kết thúc phần quay phim Confessions of a Teenage Drama Queen. Trái tim Lohan cũng không phải sắt đá, dẫu đã bị tổn thương. Cô tuyên bố rằng, vẫn dành một "góc nhỏ dịu dàng" trong lòng cô cho anh.

Có người cho rằng, việc giành lại Aaron chỉ là một kiểu "trả thù ngọt ngào" của Lohan đối với Hilary, nhưng nay thì Lohan cũng đã hiểu rằng, Aaron như chú ngựa bất kham không dễ gì quên đường cũ. Bằng chứng là, mới đây Aaron và hoa hậu tuổi "tím" Hoa Kỳ Tami Farrell còn chụp ảnh chung, đi ăn tối và xem phim cùng nhau. Chuyện này lập tức lên báo với những tình tiết ly kỳ hơn, rằng sau khi đi chơi với Aaron về, cô hoa hậu này có gửi một tin nhắn vào điện thoại di động của Aaron. Sau đó, cô nhận được một cú điện thoại từ một cô gái xưng tên là Natalie. "Natalie" lồng lộn quát: "Sao cô dám gọi bạn thân nhất của tôi là bạn trai hả?". Hoa hậu quật lại: "Chuyện trẻ con!" và cúp máy. Lúc đó, Aaron cũng có mặt. Anh khẳng định, đó chính là giọng Lohan. Tuy nhiên, người đại diện của Lohan phủ nhận chuyện này: "Lohan có còn quan tâm đến Aaron nữa đâu mà gọi điện". Không chỉ gỡ hòa, Lohan cũng đã ghi được một bàn thắng vào "lưới" Hilary. Sau khi cô đã được chọn vào vai chính trong Mean Girls, mẹ - đồng thời là "bà bầu" - của Hilary vẫn còn gọi điện tới ban tuyển chọn kèo nèo cho Hilary được thử vai.

Vốn có cá tính mạnh, Lohan ít khi nhận được những nhận xét thiện cảm. Những người bạn học của Lohan cho biết, ngay từ thời còn cắp sách, cô đã là một cô bé kiêu kỳ đối với bạn bè cùng lớp. Một thành viên trong đoàn phim Mean Girls mỉa mai: "Cô ta là một kẻ hợm hĩnh. Cô ta cứ tưởng mình nổi tiếng như Britney Spears cơ đấy. Cô ta đối xử với những người trong đoàn cứ như là với đầy tớ riêng của cô ấy". Còn một nhà thiết kế thời trang từng làm việc với Lohan thì than phiền trên tờ Star rằng, ý thức về vị trí ngôi sao đã len lỏi vào tâm trí cô nhóc Lohan. "Cô ta chọn bừa các quần áo trên giá, nếu cô ấy không thích thì cô ấy vứt chúng xuống sàn. Cô ấy là một trong những ngôi sao khó chiều nhất mà tôi từng gặp".

Tuy nhiên, chính bản tính nghịch ngợm tự nhiên của Lohan cũng đã giúp cô giành được chiến thắng trong nghề nghiệp. Biên kịch của bộ phim Mean Girls muốn có một ngôi sao kiểu như Drew Barrymore vào vai chính trong phim này, Lohan đã giành được vai diễn ngay từ lúc tới thử vai lần đầu tiên. "Tất cả mọi người đều nhận thấy rằng cô ấy chính là người thích hợp nhất". Lohan đã thẳng thắn phát biểu về quan niệm sống của mình với AP: "Tôi không thích thay đổi mình để được người khác chấp nhận. Thời học sinh là một thời kỳ đầy khó khăn với tất cả mọi người, trong đó người ta thường có xu hướng trở thành một người bình thường để được người khác quý mến. Những rốt cuộc cũng chẳng thể nào làm vừa lòng tất cả".

Vào những năm gần đây, Lohan thường dùng ma túy và có những buổi tiệc uống rượu thâu đêm làm mất nhiều lòng fan hâm mộ. Cách đây không lâu, tạp chí Newsweek có đăng tải nguyên văn phát biểu của một phụ huynh: "Con gái tôi mê Lindsay Lohan như điếu đổ. Nó xem đi xem lại bộ phim The Parent Trap không biết bao nhiêu lần, còn dán poster Lilo khắp phòng và mua rất nhiều sách báo, tạp chí về cô ta. Một hôm nó chìa cho tôi xem một bức ảnh khá sốc về Lilo và bảo: Mẹ nhìn đi, thần tượng của con đấy. Nhưng tại sao cô ấy lại trở nên quái đản như thế này nhỉ?". Và tôi đã phải khó khăn như thế nào khi phải giải thích cho nó hiểu: "Người nổi tiếng đôi khi vẫn vậy: tiệc tùng ngập trời, lái xe trong tình trạng say xỉn, ăn mặc phản cảm chẳng giống ai..."